Strukturformel buten-2

Definition

ChEBI: But-2-ene is a butene.

4. Die beiden Methyl-Gruppen wirken mit ihren +I-Effekten ähnlich wie beim cis-But-2-en in die gleiche Richtung und müssten sich eigentlich verstärken.

Reactivity Profile

The unsaturated aliphatic hydrocarbons, such as 2-BUTENE, are generally much more reactive than the alkanes.

The more highly reactive trans-2-butene occurs at much lower concentrations in the atmosphere than other comparable hydrocarbons.

Außerdem werden Alkene als Alkylierungsmittel eingesetzt. Ob die Bindungswinkel von den idealen 120º abweichen, ist in den mir zur Verfügung stehenden Quellen nicht zu finden. 2-Methylpropen wird etwas anders hergestellt, nämlich durch katalytische Dehydrierung von Isobutan [5].

4.2 Darstellung im Labor
Dehydratisierung von Butanolen

Es ist anzunehmen, dass man ein Gemisch isomerer Butene durch Erhitzen von Butanolen (Butan-1-ol und Butan-2-ol) mit konz.

General Description

A colorless liquefied petroleum gas. Wikipedia, Artikel "1-Butene", "cis-2-Butene", "trans-2-Butene" und "Isobutene".

.

Strukturdaten

Die Strukturformeln der Buten-Isomere sind in Abschnitt 1 zu sehen. Durch die C-C-Doppelbindung sind sie interessante Ausgangstoffe für chemische Synthesen.

Konfigurationsisomere des Butens, und von einem dieser Konfigurationsisomere gibt es zwei Stereoisomere, wie die folgende Übersicht zeigt.

Die vier Buten-Isomere
Autor: Ulrich Helmich 2018, Lizenz: Public domain

2. Dies erschwert die Einordnung des Moleküls in eine feste Kristallstruktur. Ab einem Volumenanteil von 1,6 bis 10 Prozent bilden sie mit Luft explosive Gemische.

Gewinnung und Synthese

4.1 Industrielle Herstellung

Die verschiedenen Butene entstehen beim Cracken von Erdöl oder durch katalytische Dehydrierung der Erdölbestandteile Butan oder 2-Methylpropan (Isobutan).

But-1-enund die beiden Isomere des But-2-en können daneben durch Dimerisierung von Ethen gewonnen werden [2,3,4].

Isobuten bzw.

Die vier möglichen Isomere (siehe auch Cis-trans-Isomerie) des Butens sind:

1-Buten cis-2-Buten (besser Z-2-Buten)
trans-2-Buten (besser E-2-Buten) 2-Methylpropen (Isobuten)
Modell zu 1-Buten Modell zu trans-2-Buten
 
 

Kategorien: Feuergefährlicher Stoff | Alken

Butene

  
BrandförderndGas unter Druck  

Diese Gefahrensymbole gelten für alle Isomere des Butens.

1.

Auch über die Bindungslängen findet man keine abweichenden Angaben, daher ist davon auszugehen, dass die C=C-Doppelbindung eine Länge von

3.

2-BUTENE

Chemical Properties

colourless gas

Chemical Properties

2-Butene, C4H8, can occur in trans or cis conformation; the former is the more stable form.

Buten



Strukturformel
CH2=CH-CH2-CH3
Allgemeines
Name 1: 1-Buten
2: cis-2-Buten
3: trans-2-Buten
4: Methylpropen (Isobuten)
Andere Namen Butylen
SummenformelC4H8
CAS-Nummer 106-98-9 (1)
590-18-1 (2)
624-64-6 (3)
EG-Nummer 203-449-2 (1)
209-673-7 (2)
210-855-3 (3)
Kurzbeschreibung farbloses Gas
Eigenschaften
Molmasse 56,11 g·mol−1
Aggregatzustand gasförmig
Dichte 2,41–2,42 g·cm−3
Schmelzpunkt −185,3 °C (1)
−138,9 °C (2)
−105,5 °C (3)
−140,4 °C (4)
Siedepunkt −6,26 °C (1)
3,72 °C (2)
0,88 °C (3)
−6,9 °C (4)
DampfdruckPa (x °C)
Löslichkeit gut in Wasser (1)
schlecht in Wasser (2,3)
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R: 12

S: 9-16-33

MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.

Unter Druck lassen sich die isomeren Butene leicht verflüssigen. In the presence of various catalysts (such as acids) or initiators, compounds in this class can undergo very exothermic addition polymerization reactions. Diese sind unter Standardbedingungen farblose, brennbare Gase mit einer größeren Dichte als Luft. So kann man aus Isobuten und Isobutan die wichtige Treibstoffkomponente 2,2,4-Trimethyl-pentan, besser bekannt als Isooctan, herstellen.

Schließlich sind Butene Ausgangsstoffe für die Herstellung einiger Kunststoffe, da sie sich leicht polymerisieren lassen.

Aluminum borohydride reacts with alkenes and in the presence of oxygen, combustion is initiated even in the absence of moisture.

Air & Water Reactions

Highly flammable. und 3.

Aus 2-Methyl-but-2-en (Isobuten) wird 2-Methyl-butan-2-ol (tert.-Butanol) hergestellt. Flammability limits of 1.8-9% by volume.

Ein bekannter Kunststoff auf But-1-en-Basis ist das Polybuten-1, aus dem Rohrleitungen hergestellt werden.

Quellen:

  1. Wikipedia, Artikel "Butene"
  2. engl. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.